イミダゾールジペプチド（機能性成分食品）とは？｜命名と分布

食肉の機能性成分として注目されているイミダゾールジペプチドはヒスチジン由来のイミダゾール基を持つジペプチドです。カルノシン（Car：carnosine）は代表的なイミダゾールジペプチドであり、そのメチル誘導体のアンセリン（Ans：anserine）やバレニン（Bal：balenine）もよく知られています。図１に代表的なイミダゾールジペプチドの構造を示します。Carはヒスチジンおよびβ－アラニンにより構成され、Ans及びBalはNπ－メチルヒスチジンとβ－アラニンにより構成されます。食肉において、CarおよびAnsが多く含まれています。
 

 

命名

Carは1900 年に食肉（Carnivora）のエキスから発見され、carnosine と命名されました[1]。Ansは1929 年にガチョウ（goose）の浅胸筋から発見され、anserine（anser is Latin for goose）と命名されました[2]。Bal は1962 年にヒゲクジラ（Balaenoptera sp.）の浅胸筋から発見され、balenine と命名されました[3]。その後、イミダゾールジペプチドを様々な動物の組織や脳から発見されました[4], [5]。
 

分布

イミダゾールジペプチドは植物組織中に見られず[6]、動物組織、特に骨格筋及び脳組織に多く含まれる [7]。また、鶏胸肉のイミダゾールジペプチド含量は豚肉、牛肉およびラム肉に比べ、特に高濃度で存在します。動物の組織には比較的多量のイミダゾールジペプチドが存在しますが、各動物種でのその分布を見ると、ヒト、豚および牛などの哺乳類ではCar が多く、羊および山羊ではCar：Ans が約 1：1 、鳥類ではCar：Ans が 約1：3 、水生哺乳類の鯨や両性類ではCar：Bal が約 1：2 の割合である。そして大型魚類になるとほぼ全てがAns だけになります。
 

参考文献

[1] Gariballa, A. E., & Sinclair, A. J. (2000). Carnosine: Physiological properties and the rapeutic potential. Age and Ageing, 29, 207 – 210.
[2] Ackermann, D., Timpe, O., & Poller, K. (1929). Über das anserin, einen neuen bestandteil der voge lmuskulatur. Hoppe Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie, 183, 1 – 10.
[3] Pocchiari, F., Tentori, L., & Vivaldi, G. (1962). The presence of the dipeptide β-alanyl-3-methylhistidine in whale meat extract. Scientific Reports of the Istituto Superiore di Sanita, 2, 188 – 194.
[4] Crush, K. G. (1970). Carnosine and related substances in animal tissues. Comparative Biochemistry and Physiology, 34, 3 – 30.
[5] Tamaki, N., Izumi, H., Masumitsu, N., Kubota, A., & Hama, T. (1976). Species specificity on the contents of anserine and carnosine. Yakugaku Zasshi, 96, 1481 – 1486.
[6] Aristoy, M. C., & Toldra, F. (2004). Histidine dipeptides HPLC based test for the detection of mammalian origin proteins in feeds for ruminants. Meat Science, 67, 211 – 217.
[7] Abe, H. (2000). Role of histidine related compounds as intracellular proton buffering constituents in vertebrate muscle. Biochemistry (Moscow), 65, 757 – 765.